Glossar zur Peptidforschung
Ein umfassendes Nachschlagewerk von A bis Z zur Terminologie von Peptiden und Forschungswirkstoffen. Es deckt die Bereiche Synthese, Testverfahren, Pharmakologie und Laborpraxis ab.
A
5 BegriffeAminosäure
Die grundlegenden Bausteine von Peptiden und Proteinen. Es gibt 20 Standardaminosäuren, von denen jede eine einzigartige Seitenkette aufweist, die ihre chemischen Eigenschaften bestimmt. Peptide entstehen, wenn Aminosäuren über Peptidbindungen miteinander verbunden werden. Die Reihenfolge, Länge und Zusammensetzung der Aminosäuren bestimmen die biologische Aktivität eines Peptids.
Analog
Eine synthetische Verbindung, die strukturell einem natürlich vorkommenden Molekül ähnelt, jedoch chemisch modifiziert wurde, um ihre Stabilität, Wirksamkeit oder Rezeptoraffinität zu verändern. Viele Forschungspepptide sind Analoga endogener Hormone oder Signalmoleküle, die auf eine verbesserte Halbwertszeit oder eine gezielte Wirkung hin optimiert wurden.
Agonist
Ein Molekül, das an einen Rezeptor bindet und diesen aktiviert, wodurch eine biologische Reaktion ausgelöst wird. Ein Agonist ahmt die Wirkung des natürlich vorkommenden Liganden an diesem Rezeptor nach. Viele Forschungspepptide wirken als Agonisten an Wachstumshormon-, Melanocortin- oder Opioidrezeptoren.
Antagonist
Ein Molekül, das an einen Rezeptor bindet, diesen jedoch nicht aktiviert, sondern vielmehr verhindert, dass der Rezeptor durch seinen natürlichen Liganden oder einen Agonisten aktiviert wird. Antagonisten werden in der Forschung eingesetzt, um die Rolle bestimmter Rezeptorwege zu untersuchen.
Analysezertifikat (COA)
Ein von einem Labor ausgestelltes Dokument, das bestätigt, dass eine Charge einer Verbindung die festgelegten Qualitätsstandards erfüllt. Ein COA für ein Forschungspeptid enthält in der Regel den Namen der Verbindung, die Chargennummer, das Molekulargewicht, den Reinheitsgrad (basierend auf einer HPLC-Analyse), die Bestätigung durch Massenspektrometrie sowie das Testdatum. COAs von unabhängigen Labors bieten das höchste Maß an Qualitätssicherung.
B
3 BegriffeBakteriostatisches Wasser (BAC-Wasser)
Steriles Wasser mit 0,9 % Benzylalkohol, das als Lösungsmittel zur Rekonstitution von lyophilisierten Peptiden verwendet wird. Der Benzylalkohol dient als Konservierungsmittel, hemmt das Bakterienwachstum und ermöglicht eine Lagerung der rekonstituierten Lösung bei Kühlung für bis zu 28 Tage. Es handelt sich um das Standardverdünnungsmittel in der Peptidforschung.
Bioverfügbarkeit
Der Anteil einer Substanz, der in den systemischen Kreislauf gelangt und eine biologische Wirkung entfalten kann. Eine intravenös verabreichte Substanz weist eine Bioverfügbarkeit von 100 % auf. Bei der subkutanen und intramuskulären Verabreichung wird bei Peptiden in der Regel eine hohe Bioverfügbarkeit erreicht, während die orale Bioverfügbarkeit aufgrund des enzymatischen Abbaus im Magen-Darm-Trakt im Allgemeinen sehr gering ist.
Bindungsaffinität
Die Stärke der Wechselwirkung zwischen einem Molekül (z. B. einem Peptid) und seinem Zielrezeptor. Eine höhere Bindungsaffinität bedeutet, dass das Molekül fester bindet, was oft zu einer stärkeren biologischen Wirkung bei niedrigeren Konzentrationen führt. Gemessen als Kd (Dissoziationskonstante). Ein niedrigerer Kd-Wert weist auf eine höhere Affinität hin.
C
2 BegriffeCAS-Nummer
Eine eindeutige numerische Kennung, die vom Chemical Abstracts Service (CAS) jeder chemischen Substanz zugewiesen wird, darunter Peptide, kleine Moleküle und Verbindungen. CAS-Nummern ermöglichen die eindeutige Identifizierung einer Verbindung, unabhängig von ihrem Handelsnamen oder Synonym. So hat beispielsweise BPC-157 die CAS-Nummer 137525-51-0.
cGMP (Current Good Manufacturing Practice)
Eine Reihe von Vorschriften und Richtlinien, die von Aufsichtsbehörden (wie der MHRA im Vereinigten Königreich und der FDA in den USA) durchgesetzt werden und die Herstellung, Prüfung und Qualitätskontrolle von pharmazeutischen Wirkstoffen regeln. Eine cGMP-konforme Synthese gewährleistet eine gleichbleibende Reinheit, Wirksamkeit und Sicherheit über alle Produktionschargen hinweg.
D
2 BegriffeDisulfidbindung
Eine kovalente Bindung, die zwischen zwei Cysteinresten innerhalb eines Peptids oder Proteins entsteht. Disulfidbrücken spielen eine entscheidende Rolle bei der Stabilisierung der dreidimensionalen Struktur vieler Peptide und Proteine und können die Rezeptorbindung sowie die biologische Aktivität beeinflussen.
Dosis-Wirkungs-Beziehung
Das Verhältnis zwischen der Konzentration oder Dosis einer Verbindung und dem Ausmaß einer biologischen Reaktion. In der Forschung hilft die Charakterisierung der Dosis-Wirkungs-Kurve dabei, die wirksame Konzentration (EC50) und die maximale Wirkung (Emax) eines Peptids zu bestimmen.
E
5 BegriffeEC50
Die Konzentration einer Verbindung, die 50 % ihrer maximal möglichen Wirkung hervorruft. EC50 ist ein Standardmaß für die Wirksamkeit. Ein niedrigerer EC50-Wert weist auf eine wirksamere Verbindung hin, bei der eine geringere Konzentration erforderlich ist, um die halbmaximale Reaktion zu erzielen.
Endogen
In einem Organismus gebildet oder aus diesem stammend. Endogene Peptide sind solche, die vom Körper auf natürliche Weise synthetisiert werden, wie beispielsweise das Wachstumshormon-freisetzende Hormon (GHRH) oder Oxytocin. Viele Forschungspeptide sind Analoga endogener Verbindungen.
Exogen
Von außerhalb eines Organismus stammend. Ein exogenes Peptid ist ein Peptid, das aus einer externen Quelle in ein biologisches System eingebracht wird, im Gegensatz zu einem Peptid, das vom Organismus selbst produziert wird.
Empfänger
Ein Proteinmolekül, das sich typischerweise an der Oberfläche oder im Inneren einer Zelle befindet und spezifische chemische Signale (Liganden) empfängt und darauf reagiert. Wenn ein Peptid an seinen Zielrezeptor bindet, löst es eine Kaskade intrazellulärer Vorgänge aus, die eine biologische Reaktion hervorrufen. Die Rezeptorspezifität bestimmt, auf welche Zellen und Gewebe ein Peptid einwirken kann.
Endstation Änderung
Eine chemische Veränderung am N- oder C-Terminus eines Peptids zur Verbesserung seiner Eigenschaften. Zu den gängigen Modifikationen zählen die Amidierung des C-Terminus (–NH₂ anstelle von –COOH) und die Acetylierung des N-Terminus; beide können die metabolische Stabilität verbessern, die Halbwertszeit verlängern und die Eigenschaften der Rezeptorbindung verändern.
F
2 BegriffeFestphasen-Peptidsynthese (SPPS)
Die gängigste Methode zur Synthese von Peptiden für Forschungszwecke. Aminosäuren werden nacheinander an eine wachsende Kette angefügt, die an einem festen Harzträger verankert ist; am Ende wird die Kette abgespalten und gereinigt. Die SPPS-Methode ermöglicht eine präzise Steuerung der Peptidsequenz und die Herstellung von Peptiden, deren Isolierung aus natürlichen Quellen schwierig oder unmöglich wäre.
Fläschchen
Ein kleiner Behälter aus Glas oder Kunststoff zur Aufbewahrung von Forschungswirkstoffen. Gefriergetrocknete Peptide werden in der Regel in versiegelten Glasfläschchen geliefert, oft mit einem Gummistopfen und einer Aluminium-Crimpkappe, die es ermöglicht, eine Spritzennadel zur Rekonstitution einzuführen, ohne das Fläschchen vollständig zu öffnen, wodurch die Sterilität gewahrt bleibt.
G
2 BegriffeGHRH (Wachstumshormon-freisetzendes Hormon)
Ein körpereigenes Hormon aus dem Hypothalamus, das die Hypophyse zur Produktion und Ausschüttung von Wachstumshormon anregt. In der Forschung verwendete GHRH-Analoga wie Sermorelin, CJC-1295 und Tesamorelin wirken auf den GHRH-Rezeptor ein und fördern so die natürlichen Ausschüttungsmuster von Wachstumshormon.
Gefriertrocknung
Ein Konservierungsverfahren, bei dem eine Verbindung zunächst eingefroren und anschließend einem Hochvakuum ausgesetzt wird, wodurch das gefrorene Wasser sublimiert (direkt von Eis in Dampf übergeht) und ein trockenes, stabiles Pulver zurückbleibt. Lyophilisierte Peptide sind deutlich länger haltbar als Lösungen und während des Transports und der Lagerung stabiler. Sie müssen vor der Verwendung mit einem geeigneten Lösungsmittel rekonstituiert werden.
H
2 BegriffeHalbwertszeit
Die Zeit, die benötigt wird, bis sich die Konzentration einer Verbindung in einem biologischen System um 50 % verringert hat. Peptide weisen aufgrund ihres raschen enzymatischen Abbaus in der Regel kurze Halbwertszeiten auf. Chemische Modifikationen wie die PEGylierung oder die Hinzufügung eines DAC (Drug Affinity Complex) können die Halbwertszeit eines Peptids erheblich verlängern, wie dies bei PEG-MGF und CJC-1295 mit DAC zu beobachten ist.
HPLC (Hochleistungsflüssigkeitschromatographie)
Eine analytische Technik zur Trennung, Identifizierung und Quantifizierung von Bestandteilen in einem Gemisch. Bei der Qualitätsprüfung von Peptiden gilt die HPLC als Goldstandard für die Bestimmung der Reinheit. Eine Verbindung wird unter hohem Druck durch eine Säule geleitet; die Bestandteile trennen sich aufgrund ihrer Wechselwirkungen mit der stationären Phase, und das resultierende Chromatogramm zeigt den Anteil der einzelnen Bestandteile. Eine Reinheit von ≥98 % nach HPLC gilt als Forschungsqualität.
I
4 BegriffeIGF-1 (Insulinähnlicher Wachstumsfaktor 1)
Ein Peptidhormon, das strukturell dem Insulin ähnelt und hauptsächlich in der Leber als Reaktion auf die Stimulation durch das Wachstumshormon gebildet wird. IGF-1 vermittelt viele der anabolen Wirkungen des Wachstumshormons und spielt eine Schlüsselrolle beim Zellwachstum, der Zellvermehrung und dem Zellüberleben. IGF-1 LR3 ist ein langwirksames Forschungsanalogon mit einer verlängerten Halbwertszeit.
Intramuskulär (IM)
Eine Verabreichungsform, bei der ein Wirkstoff direkt in das Muskelgewebe injiziert wird. Die intramuskuläre Injektion wird in der Forschung häufig für Wirkstoffe eingesetzt, die eine zuverlässige Resorption erfordern. Sie führt in der Regel zu einer etwas langsameren Resorption als bei der intravenösen, aber zu einer schnelleren als bei der subkutanen Verabreichung.
In vitro
Lateinisch für „im Glas“; bezieht sich auf Experimente, die außerhalb eines lebenden Organismus durchgeführt werden, typischerweise in einer kontrollierten Laborumgebung wie beispielsweise in einem Reagenzglas, einer Zellkulturschale oder einer anderen künstlichen Umgebung. In-vitro-Studien sind oft der erste Schritt zur Charakterisierung der biologischen Aktivität einer Verbindung.
In vivo
Lateinisch für „im Lebendigen“; bezieht sich auf Experimente, die in einem lebenden Organismus durchgeführt werden. In-vivo-Studien untersuchen, wie sich eine Substanz in der komplexen biologischen Umgebung eines gesamten Organismus verhält, einschließlich Resorption, Verteilung, Metabolismus und Ausscheidung (ADME).
K
1 BegriffeKd (Dissoziationskonstante)
Ein Maß für die Neigung eines Komplexes (z. B. eines Peptid-Rezeptor-Komplexes) zur Dissoziation. Ein niedrigerer Kd-Wert weist auf eine höhere Bindungsaffinität hin, was bedeutet, dass die Verbindung länger an ihren Rezeptor gebunden bleibt. Kd wird häufig verwendet, um die Wirksamkeit verschiedener Verbindungen am selben Rezeptor zu vergleichen.
L
1 BegriffeLigand
Jedes Molekül, das an einen bestimmten Rezeptor bindet und einen Komplex bildet. Im Zusammenhang mit der Peptidforschung ist ein Ligand in der Regel ein Peptid oder ein kleines Molekül, das an einen biologischen Rezeptor bindet und diesen entweder aktiviert (Agonist) oder blockiert (Antagonist).
M
4 BegriffeMassenspektrometrie (MS)
Ein analytisches Verfahren, bei dem das Masse-zu-Ladungs-Verhältnis von Ionen gemessen wird, um die Molekülstruktur einer Verbindung zu bestimmen und zu bestätigen. Bei der Qualitätskontrolle von Peptiden wird die Massenspektrometrie zusammen mit der HPLC eingesetzt, um zu bestätigen, dass die Verbindung das richtige Molekulargewicht aufweist, und so ihre Identität zu überprüfen. MS-UPLC (Ultra-Performance-Flüssigkeitschromatographie in Verbindung mit Massenspektrometrie) ist eine besonders empfindliche Variante.
Melanocortin-Rezeptor
Eine Familie von G-Protein-gekoppelten Rezeptoren (MC1R–MC5R), die auf Melanocortin-Peptide wie Alpha-MSH und ACTH reagieren. Mehrere Forschungspeptide, darunter PT-141 (Bremelanotid), zielen auf Melanocortin-Rezeptoren ab, insbesondere auf MC3R und MC4R, und werden hinsichtlich ihrer Auswirkungen auf verschiedene physiologische Systeme untersucht.
Molekülformel
Eine Darstellung der Arten und Anzahlen der in einem Molekül vorhandenen Atome. Bei Peptiden spiegelt die Summenformel die Aminosäurezusammensetzung wider. BPC-157 hat beispielsweise die Summenformel C62H98N16O22. Die Summenformel wird zusammen mit dem Molekulargewicht verwendet, um die Identität einer Verbindung zu bestätigen.
Molekulargewicht (MW)
Die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Molekül, üblicherweise ausgedrückt in Dalton (Da) oder Gramm pro Mol (g/mol). Das Molekulargewicht ist ein wichtiges Identifikationsmerkmal für Peptide und wird zur Bestätigung der Identität einer Verbindung mittels Massenspektrometrie herangezogen. Kleinere Peptide (<1.000 Da) werden oft als „kleine Peptide“ bezeichnet, während größere Peptide (>10.000 Da) fast die Größe von Proteinen erreichen.
N
1 BegriffeN-Terminus / C-Terminus
Die beiden Enden einer Peptidkette. Der N-Terminus ist das Ende mit einer freien Aminogruppe (–NH₂), und der C-Terminus ist das Ende mit einer freien Carboxylgruppe (–COOH). Peptidsequenzen werden üblicherweise vom N-Terminus zum C-Terminus geschrieben. Chemische Modifikationen an diesen Enden werden häufig eingesetzt, um die Stabilität und Halbwertszeit von Peptiden zu verbessern.
P
4 BegriffePEGylierung
Der Prozess der Anlagerung von Polyethylenglykol (PEG)-Ketten an ein Peptidmolekül. Die PEGylierung erhöht die hydrodynamische Größe des Peptids, was die Filtration durch die Nieren verlangsamt und den enzymatischen Abbau verringert, wodurch die Halbwertszeit der Verbindung erheblich verlängert wird. PEG-MGF ist ein Beispiel für ein PEGyliertes Forschungspeptid.
Peptide
Eine kurze Kette von Aminosäuren, die durch Peptidbindungen miteinander verbunden sind. Peptide werden in der Regel als Moleküle mit weniger als 50 Aminosäuren definiert (längere Ketten werden als Proteine bezeichnet). Peptide fungieren als biologische Signalmoleküle, Hormone, Neurotransmitter und Strukturkomponenten. Forschungspepide sind synthetisch hergestellte Versionen dieser natürlich vorkommenden Moleküle, die in wissenschaftlichen Studien verwendet werden.
Peptidbindung
Die kovalente chemische Bindung, die sich zwischen der Carboxylgruppe (–COOH) einer Aminosäure und der Aminogruppe (–NH₂) einer anderen Aminosäure unter Freisetzung eines Wassermoleküls bildet. Diese Bindung ist das grundlegende Bindeglied in einer Peptidkette. Peptidbindungen sind planar und relativ starr, was zur Sekundärstruktur von Peptiden beiträgt.
Pulsierende Freisetzung
Das natürliche Muster der Hormonausschüttung, bei dem Hormone nicht kontinuierlich, sondern in regelmäßigen Abständen in Schüben (Impulsen) freigesetzt werden. Das Wachstumshormon beispielsweise wird vor allem nachts in Schüben ausgeschüttet. Peptide, die die natürliche GH-Ausschüttung stimulieren, zielen darauf ab, dieses pulsierende Muster, das physiologisch wichtig ist, zu erhalten oder nachzuahmen.
R
2 BegriffeReinheit
Der Anteil der Zielverbindung im Verhältnis zu allen anderen Substanzen in einer Probe, der üblicherweise in Prozent angegeben wird. Die Reinheit wird meist mittels HPLC bestimmt. Peptide in Forschungsqualität sollten eine Mindestreinheit von ≥98 % (HPLC) aufweisen. Eine geringere Reinheit deutet auf das Vorhandensein von Verunreinigungen, Synthesenebenprodukten oder Abbauprodukten hin, die die Forschungsergebnisse verfälschen könnten.
Rekonstruktion
Der Vorgang, bei dem ein lyophilisiertes (gefriergetrocknetes) Peptidpulver in einem geeigneten Lösungsmittel, in der Regel bakteriostatischem Wasser, aufgelöst wird, um eine Lösung für Forschungszwecke herzustellen. Zur korrekten Rekonstituierung sollte das Lösungsmittel vorsichtig an der Seite der Ampulle eingeleitet werden, um eine Denaturierung des Peptids zu vermeiden; anschließend sollte die Lösung durch Schwenken statt durch Schütteln vermischt werden.
S
3 BegriffeSequenz
Die spezifische Reihenfolge der Aminosäuren in einer Peptidkette, die vom N-Terminus zum C-Terminus unter Verwendung von Ein- oder Dreibuchstaben-Aminosäurecodes geschrieben wird. Die Sequenz bestimmt vollständig die dreidimensionale Struktur und die biologische Aktivität des Peptids. Die Sequenz von BPC-157 lautet beispielsweise Gly-Glu-Pro-Pro-Pro-Gly-Lys-Pro-Ala-Asp-Asp-Ala-Gly-Leu-Val.
SKU (Lagereinheit)
Eine eindeutige alphanumerische Kennung, die jedem einzelnen Produkt oder jeder Variante im Bestand zugewiesen wird. Im Zusammenhang mit Forschungspeptiden verfügt jede Fläschchengröße oder Formulierung einer Verbindung in der Regel über eine eigene Artikelnummer, um eine genaue Nachverfolgung und Bestellung zu ermöglichen.
Subkutan (SC)
Eine Verabreichungsart, bei der eine Substanz in das subkutane Gewebe, also die Fettschicht direkt unter der Haut, injiziert wird. Die subkutane Injektion ist aufgrund ihrer einfachen Durchführung und zuverlässigen Resorption ein gängiger Weg in der Peptidforschung. Die Injektion erfolgt in der Regel in einem Winkel von 45 Grad mit einer kurzen, feinen Nadel.
T
1 BegriffeTachyphylaxie
Ein rasches Nachlassen der Reaktion auf eine Substanz nach wiederholter Verabreichung, allgemein als Desensibilisierung oder Toleranz bezeichnet. Einige GH-sekretagogen Peptide, insbesondere GHRP-6 und Hexarelin, können bei kontinuierlicher Anwendung eine Tachyphylaxie auf Hypophysenebene hervorrufen, weshalb häufig zyklische Forschungsprotokolle untersucht werden.
U
1 BegriffeUPLC (Ultra-Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie)
Eine weiterentwickelte Form der HPLC, bei der kleinere Partikelgrößen und höhere Drücke zum Einsatz kommen, um schnellere Trennungen mit höherer Empfindlichkeit und Auflösung zu erzielen. UPLC wird zunehmend in der Qualitätskontrolle von Peptiden eingesetzt, häufig in Verbindung mit Massenspektrometrie (MS-UPLC), um eine schnelle, hochauflösende Bestätigung der Reinheit und Identität zu ermöglichen.
W
1 BegriffeWachstumshormon-Sekretagogum (GHS)
Eine Klasse von Verbindungen, die die Ausschüttung von Wachstumshormon (GH) aus der Hypophyse anregen. GHS-Peptide wirken in erster Linie, indem sie Ghrelin nachahmen und an den GHS-R1a-Rezeptor binden. Beispiele hierfür sind GHRP-2, GHRP-6, Ipamorelin und Hexarelin.
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